Evento repleto de color, disfraces, buen clima acompañado de bebida y fiesta, que se celebra del 10 al 20 de noviembre.
Se dan juegos y competiciones de todo tipo, así como degustaciones de comida y bebida variadas. Del mismo modo, los diferentes deportes que ofrece la ciudad y los desfiles son una de las constantes en este festejo. Junto con los Carnavales, la Pirata Week es sin duda uno de los eventos festivos más destacables de las Islas.
Vale la pena viajar sobre estas fechas solo por disfrutar de sus calurosas playas en estos días, además del colorido propio de este festival. La fiesta evoca con sus bailes y disfraces, a los tiempos en los que los piratas tenían su escondite en este paradisíaco lugar. Día sobre todo dedicado a los más pequeños, largos desfiles, competiciones de todo tipo y conmemoraciones con fuegos artificiales.
El evento da comienzo con una apertura de fuegos artificiales, seguido de un concurso de disfraces pirata, terminando con la coronación de la Reina de Belleza del lugar. Todo esto seguido de un Concurso Nacional de Canciones esa misma noche. Este evento musical tiene su origen con la intención de uno de los Ministros de Turismo, Jim Bodden, en 1977, de atraer el turismo en temporada baja.
El primer sábado de la semana, se realiza el show de la «invasión pirata» que llega desde el mar, a bordo de dos galeones antiguos, cuyos tripulantes capturan al Gobernador, y esconde el tesoro en la Isla. Se trata de un evento único en todo el Caribe que merece la pena ir a ver. Una fiesta que forma parte de la historia de estas islas y de todas las que conforman las islas del Caribe. Es en la zona de Gran Cayman, donde se desarrolla gran parte de este festejo sin igual que no te dejará indiferente, mereciendo sin duda la pena, ir a verlo, aunque sea una vez en la vida.